Tokyo, 1968. Les mouvements étudiants tournent à l’émeute et l’agitation gagne le Japon. Pour essayer d’échapper à son lourd passé criminel, Norio Nagayama rejoint la capitale dans l’espoir d’un nouveau départ. Au Village Vanguard, bar jazz dans lequel la jeunesse révolutionnaire nipponne a ses quartiers, il fait la connaissance de Takeshi Kitano, un jeune comique raté qui tente de faire carrière dans le cinéma. Le grand projet de Takeshi : Unlucky Young Men, un scénario qu’il a rédigé, véritable chronique d’une génération japonaise désabusée et prête à tout pour réaliser ses rêves. Afin de financer la production du film et d’assurer leur avenir, les deux jeunes hommes vont planifier l’attaque d’un fourgon transportant 300 millions de yens...